cómo encontrar si mapkit no pudo obtener la ubicación del usuario?

Puede intentar usar los métodos de delegado a los que se llama para ver si se solicita el punto azul:

- (MKAnnotationView *) mapView: (MKMapView *)aMapView viewForAnnotation: (id )annotation 
{               
    if (annotation == aMapView.userLocation) 
    {
        return nil; // this might be the moment the location was first detected
    }
}

Podría suponer que el punto azul solo se solicita después de conocer la ubicación del kit de mapas. Sin embargo, creo que esto no sería una buena idea ya que esas cosas podrían romperse fácilmente en la próxima versión del SDK.

Yo recomendaría usar Core Location. Es relativamente fácil de usar y le brinda toda la flexibilidad y estabilidad a largo plazo.